то, что питон выпиливает ассерты при использовании -O флагов, это наверное самое тупое решение, и причина почему эти флаги никто не использует

ассерт это классная штука. Их удобно писать: одна строчка на полтора выражения (булево, и опционально строка с объяснением)

И когда он потом вылетит, то по этой строчке сразу будет видно, где и какое предположение оказалось неверным

Но нет. Удобный инструмент использовать предполагается только в тестах, и линтер на ассерты будет в лучшем случае смотреть косо, в худшем — генерировать предупреждения о том, что если ваш код зачем-то запустят с флагами которые никто не использует, то он будет выполняться не так